服選びのときに絶対に外せないことが、TPO（時間・場所・場合）に合わせることです。
TPOの時間とはいわゆる季節感・時間帯のことですが、これがズレていると結構人の視線を集めやすいものです。
例えば、平日の昼間にスエットとトレーナーという寝て起きたばかりの格好で道を歩いていれば、「もう昼間だっていうのに、なにを暢気なことやってんだ～」とか、「夜の仕事の人なのかな～」とか白い目で見られがちです。
場所は、何を目的とする場所なのかを、事前に知っておくことが大切です。
スポーツする場所なのか遊びの場所なのか、休息する場所なのかなど、その場所の目的に合わない服装で行くと、目的を達成することが困難になりがちです。
場合は、式や行事、会合などの種類をさします。
その種類ごとに雰囲気が異なるので、そぐわない格好で行けば恥をかいてしまいます。くれぐれも間違った服装で行かないように、充分な配慮が必要になるでしょう。
この三つが合っていれば、だいたいは恥ずかしい思いをせずに済むはずです。
その他にも、ビジネス系とカジュアル系の割合、白っぽい服と黒っぽい服の組み合わせ方法など、細かいことまで私は気を遣って服を選びますが、TPOを外さないことを一番大切にしています。